Чем опасен бензол и его негативное влияние на организм. В каких областях производства применяют бензол и симптомы отравления им

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Бензол (циклогексатриен – 1,3,5) – органическое вещество, простейший представитель ряда ароматических углеводородов.

Формула – С 6 Н 6 (структурная формула – рис. 1). Молекулярная масса – 78, 11.

Рис. 1. Структурные и пространственная формулы бензола.

Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp 2 гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует 3σ-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола). Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь, на которой находится один электрон. Шесть р-электронов образуют единое π-электронное облако (ароматическую систему), которое изображают кружочком внутри шестичленного цикла. Углеводородный радикал, полученный от бензола носит название C 6 H 5 – — фенил (Ph-).

Химические свойства бензола

Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:

— галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов – безводных AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

— нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью – смесь концентрированных азотной и серной кислот)

— алкилирование алкенами

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2 ;

Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:

— гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – C 6 H 6 Cl 6)

Как и любое органическое соединение бензол вступает в реакцию горения с образованием в качестве продуктов реакции углекислого газа и воды (горит коптящим пламенем):

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

Физические свойства бензола

Бензол – жидкость без цвета, но обладающая специфическим резким запахом. Образует с водой азеотропную смесь, хорошо смешивается с эфирами, бензином и различными органическими растворителями. Температура кипения – 80,1С, плавления – 5,5С. Токсичен, канцероген (т.е. способствует развитию онкологических заболеваний).

Получение и применение бензола

Основные способы получения бензола:

— дегидроциклизация гексана (катализаторы – Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 –(CH 2) 4 -CH 3 → С 6 Н 6 + 4H 2 ;

— дегидрирование циклогексана (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)

С 6 Н 12 → С 6 Н 6 + 4H 2 ;

— тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до 600С, катализатор – активированный уголь)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

Бензол служит сырьем для производства гомологов (этилбензола, кумола), циклогексана, нитробензола, хлорбензола и др. веществ. Ранее бензол использовали в качестве присадки к бензину для повышения его октанового числа, однако, сейчас, в связи с его высокой токсичностью содержание бензола в топливе строго нормируется. Иногда бензол используют в качестве растворителя.

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание

Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Решение

Для получения ацетилена из метана используют следующую реакцию: 2CH 4 → C 2 H 2 + 3Н 2 (t = 1400C). Получение бензола из ацетилена возможно по реакции тримеризации ацетилена, протекающей при нагревании (t = 600C) и в присутствии активированного угля: 3C 2 H 2 → C 6 H 6 . Реакция хлорирования бензола с получением в качестве продукта хлорбензола осуществляется в присутствии хлорида железа (III): C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.

ПРИМЕР 2

Задание	К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль бромной воды. Какое количество вещества и сколько граммов каких продуктов при этом получилось?
Решение	Запишем уравнение реакции бромирования бензола в присутствии хлорида железа (III): C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Молярная масса бензола, рассчитанная с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 78 г/моль. Найдем количество вещества бензола: n(C 6 H 6) = m(C 6 H 6) / M(C 6 H 6); n(C 6 H 6) = 39 / 78 = 0,5 моль. По условию задачи бензол вступил в реакцию с 1 моль брома. Следовательно, бензол находится в недостатке и дальнейшие расчеты будем производить по бензолу. Согласно уравнению реакции n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1, следовательно n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) = : n(HBr) = 0,5 моль. Тогда, массы бромбензола и бромоводорода будут равны: m(C 6 H 5 Br) = n(C 6 H 5 Br)×M(C 6 H 5 Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr). Молярные массы бромбензола и бромоводорода, рассчитанные с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 157 и 81 г/моль, соответственно. m(C 6 H 5 Br) = 0,5×157 = 78,5 г; m(HBr) = 0,5×81 = 40,5 г.
Ответ	Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Массы бромбензола и бромоводорода – 78,5 и 40,5 г, соответственно.

Без этого углеводорода сложно представить современную жизнь. Рассмотрим особенности такого вещества, как бензол: что это, где применяется, симптомы отравления и способы лечения такого состояния.

Что такое бензол и где он применяется?

Бензол - это углеводород в виде прозрачной жидкости с характерным сладким запахом. Быстро переходит в газообразный вид даже при невысокой температуре. При замерзании превращается в кристаллы. Малорастворимый в воде и хорошо - в органических растворителях.

Бензол получают синтетическим путем из ацетилена. Для ускорения реакции используется никель. Углеводород можно получить при коксировании угля и при переработке нефти (используется бензиновая фракция).

Рассмотрим, где применяется это химическое соединение. Это наиболее распространенное вещество из группы ароматических углеводородов, применяющееся при производстве:

1. Каучука.
2. Пластмассы.
3. Разных видов волокна.
4. Топлива для моторов.
5. Разного рода резин.
6. Разбавителей для лаков и красок.

Бензол используется и в качестве сильного растворителя. Без него невозможно изготовить этилбензол, кумол и циклогексан. Это ароматическое вещество используется даже в производстве отдельных лекарств.

Как действует на организм?

Бензол и его пары ядовиты. Следующие категории лиц имеют высокий риск получить отравление этим углеводородом:

• все люди, занимающиеся производством, хранением и перевозкой бензола;
• все лица, занятые обслуживанием транспортных средств, перевозящих бензол;
• все лица, работающие на заводах по переработке нефти;
• маляры;
• лаборанты, работающие на заводах, где используется бензол.

Отравление бензолом чаще всего происходит при вдыхании паров этого вещества. Реже оно попадает в организм через кожу. При непродолжительном вдыхании паров интоксикация бензолом не возникает. Но если организм взаимодействует с этим веществом долго, то появляются признаки острой или хронической бензольной интоксикации.

Для человека токсичной является доза в 319 миллиграмма бензола на кубический метр воздуха. Вдыхание вещества в количестве 68 граммов на кубический метр в течение пяти минут смертельно опасно. Отравления бензолом могут быть и при попадании этого вещества внутрь. Летальный исход в этом случае может быть даже при пероральном употреблении около 10 мл жидкости.

Влияние на организм бензола разностороннее. В первую очередь страдает нервная и дыхательные системы. Поражается также печень, надпочечники, сосуды.

Обнаруживается такое действие на организм человека небольших доз этого соединения:

1. Мутагенное.
2. Канцерогенное.
3. Наркотическое.
4. Судорожное.

Это вещество наносит вред плоду. Даже незначительное попадание такого средств в организм приводит к поражению органов репродуктивной системы. Отрицательное воздействие этого вещества на человеческий организм усиливается еще и тем, что оно разрушает витамины группы В.

Симптомы острой интоксикации

Острое состояние бывает в результате несчастного случая, несоблюдении правил безопасности. Острое отравление бензолом и его производными может быть и как проявление токсикомании. Характерные симптомы такого заболевания:

• синкопальное состояние;
• резкая слабость;
• болезненные ощущения в ушах;
• эйфория (в дальнейшем она сменяется тошнотой, рвотой, расстройством координации движения).

Такие признаки бывают при невыраженной степени интоксикации. Если отравление средней тяжести, то у человека нарушается пульс, снижается температура тела. При неоказании неотложной помощи у пострадавшего могут развиваться судороги.

Тяжелая степень острого отравления характерна тем, что человек практически сразу же теряет сознание, а в дальнейшем развивается кома.

Интоксикация бензолом приводит к заболеванию всех органов и систем. Симптомы такого поражения следующие.

1. Кислородная недостаточность, развивающаяся в результате образования в крови метгемоглобина.
2. Разрушение эритроцитов. Из-за этого у человека развивается анемия.
3. Пожелтение белков глаз из-за поражения печени.
4. Кровоизлияния на коже, слизистых.
5. Раздражение органов дыхания, сопровождающееся чиханием, першением в горле, кашлем.
6. Поражение почек и мочевыводящих путей приводит к гематурии и геморрагическому циститу.

Хроническое отравление

Оно возникает в результате продолжительного действия на организм опасных количеств бензола или нитробензола. Его симптомы прогрессируют медленно; иногда заподозрить его можно только при тщательной диагностике.

Признаки хронического отравления токсическими углеводородами:

• повышенная слабость;
• утомляемость;
• выраженное общее недомогание;
• раздражительность;
• дисфункция ночного сна, сонливость в дневное время;
• болевые ощущения в области головы;
• шум в ушах;
• расстройство ритма сокращений сердца.

Если бензол продолжает воздействовать на организм, то со временем присоединяются такие явления:

1. Тошнота, рвота.
2. Болевые ощущения в костях и суставах.
3. Кровотечение из носа.
4. Кровоизлияние даже при слабом ушибе.
5. Бледность, выраженная алопеция.
6. Ломкость ногтей.
7. Падение интеллектуальных способностей.

Если хроническую интоксикацию не лечить, то у пациента появляются такие симптомы:

• дрожание рук;
• речевые нарушения;
• расстройства слаженности движений;
• болевые ощущения в печени;
• появление характерного сосудистого рисунка на коже живота;
• ферментная недостаточность, другие расстройства работы пищеварительного тракта.

Наркотическое отравление бензолом

Попадание внутрь бензола вызывает галлюцинации, эйфорию. Это свойство углеводорода широко используется токсикоманами. На первой стадии процесса наркотического опьянения человек чувствует щекотания в носу, он также чувствует приступ безудержного веселья.

Последствия чрезвычайно опасны для человека. Дело в том, что при систематическом вдыхании такого вещества постепенно поражаются все внутренние органы. У человека развивается эпилепсия. Если человек прекратит употребление бензола, это еще не означает, что у него полностью выздоровеет головной мозг и приступы эпилепсии прекратятся.

После бурного веселья и приступов галлюцинаций состояние токсикомана резко ухудшается:

1. Появляется эмоциональная нестабильность, возбудимость, приступы немотивированной агрессии.
2. Нарушается нормальное восприятие окружающего мира.
3. Происходит резкое нарушение работы системы пищеварения, сильная тошнота и иногда появляется рвота.
4. Резко понижается двигательная активность, больные иногда засыпают.
5. Человека беспокоят сильные головные боли.
6. Прогрессируют дыхательные расстройства.

Иногда во время вдыхания паров бензола подросток пытается курить. Это способствует развитию очень сильных ожогов лица, а иногда и всех дыхательных путей. При групповом употреблении бензола может развиваться тяжелое бредовое расстройство, потому что так подростки пытаются обсуждать происходящее.

При хронической токсикомании развиваются сильные нарушения речи, выраженный тремор, апатия. Постоянное поступление бензола в организм способствует прогрессированию деградации личности.

Особенности действия Нитробензола

Нитробензол - токсическое химическое соединение, производное бензола. Отравление возможно при попадании такого вещества на кожу. Отличается выраженным наркотическим воздействием, приводит к образованию в организме метгемоглобина. Попадание паров вызывает достаточно быструю реакцию. Воздействие на организм большого количества нитробензола приводит к потере сознания.

Хроническое отравление нитробензола приводит к развитию таких симптомов:

• головокружение и боль в области головы;
• тошнота и рвота;
• ощущение сильного шума в ушах;
• бледность и посинение кожи и слизистых;
• нарушение свертываемости крови, в ней определяется превышение допустимого количества гемоглобина;
• появление в крови гемоглобина и уробилина.

Выздоровление при поступлении в организм нитробензола происходит медленно. Остаются резко выраженными сердечно-сосудистые расстройства, анемия, общее падение работоспособности.

В качестве лечебных мер большим количеством воды, рекомендуется употребление активированного угля. Для ускорения выведения яда из пищеварительного тракта назначают солевое слабительное (применение касторового масла строго противопоказано). Больному необходимо обеспечить полный покой и тепло.

Чтобы уменьшить интенсивность образования метгемоглобина, назначают инъекции Хромосмона и метиленового синего, Натрия тиосульфата. Показано внутривенное введение смеси Аскорбиновой кислоты с глюкозой. Во время лечения отравления категорически запрещено употреблять алкогольные напитки.

Видео: отравление бензолом и его производными.

Оказание первой помощи и лечение отравления

Людям, отравившимся бензолом или нитробензолом, необходимо оказать первую помощь как можно скорее. Действия должны быть такими.

1. Следует прекратить контакт человека с бензолом. Чтобы уменьшить вред этого соединения, надо вывести пострадавшего на свежий воздух. Можно промыть кожу и слизистые раствором пищевой соды.
2. В тяжелых случаях надо делать искусственную вентиляцию легких.
3. Обязательно надо вызвать бригаду экстренной помощи.

Лечение острого отравления заключается в:

• антиоксидантной, кислородной терапии;
• выведении отравляющего вещества из организма;
• устранение сердечной аритмии;
• устранении судорог;
• восстановление нормальной частоты дыхания.

При хронической интоксикации терапия должна быть направлена на:

1. Стимуляцию процессов образования эритроцитов.
2. Переливание плазмы и заменителей крови.
3. Коррекцию гиповитаминоза.
4. Улучшение сердечного кровообращения.
5. Улучшение работы сердца.

Неотложная помощь при такого рода отравлениях должна предоставляться как можно раньше. Правильное лечение бензольной интоксикации не допускает развития хронического поражения всего организма. Вред от такого вещества очень заметный, и последствия даже однократного попадания его внутрь остается надолго. Необходимо помнить об этом и не допускать отравления таким ядовитым углеводородом.

токсичен, обладает канцерогенными свойствами Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

История

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы , описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici , опубликованной в 1651 году . Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем , выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа , получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол - при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты - и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих . Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

К 1860-м годам было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена , и эмпирическая формула их - C n H n . Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле , которому в 1865 году и удалось предложить правильную - циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода . Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост . Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.

Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

• Взаимодействие с хлором и бромом в присутствии катализатора с образованием хлорбензола (реакция электрофильного замещения):

$\backslash mathsf\{C\_6H\_6\; +\; Cl\_2\; \backslash xrightarrow\{FeCl\_3\}\; C\_6H\_5Cl\; +\; HCl\}$

• В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана

$\backslash mathsf\{C\_6H\_6\; +\; 3Cl\_2\; \backslash xrightarrow\{T,\; h\backslash nu\}\; C\_6H\_6Cl\_6\}$

• Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, реакция Фриделя - Крафтса) с образованием алкилбензолов:

$\backslash mathsf\{C\_6H\_6\; +\; C\_2H\_5Br\; \backslash xrightarrow\{FeBr\_3\}\; C\_6H\_5C\_2H\_5\; +\; HBr\}$

• Реакции сульфирования и нитрования (электрофильное замещение):

$\backslash mathsf\{C\_6H\_6\; +\; HNO\_3\; \backslash xrightarrow\{H\_2SO\_4\}\; C\_6H\_5NO\_2\; +\; H\_2O\}$ $\backslash mathsf\{C\_6H\_6\; +\; H\_2SO\_4\; \backslash rightarrow\; C\_6H\_5SO\_3H\; +\; H\_2O\}$

• Горение бензола:

$\backslash mathsf\{2C\_6H\_6\; +\; 15O\_2\; \backslash rightarrow\; 12CO\_2\; +\; 6H\_2O\}$

Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n −6), но в отличие от углеводородов ряда этилена , C 2 H 4 , проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения), только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением атомов в одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производство

На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.

Применение

Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
• около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
• приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;
• около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола ;
• 2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;
• приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .

В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя .

Кроме того, бензол входит в состав бензина . В 1920-х - 1930-х годах, бензол добавляли de в прямогонный бензин для повышения его октанового числа , но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение , а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория . Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными.

Бензол и токсикомания

Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может приводить к наркотической зависимости .

Острое отравление

При очень высоких концентрациях - почти мгновенная потеря сознания и смерть в течение нескольких минут. Окраска лица синюшная, слизистые оболочки часто вишнёво-красные. При меньших концентрациях - возбуждение, подобное алкогольному, затем сонливость, общая слабость, головокружение , тошнота , рвота , головная боль , потеря сознания. Наблюдаются также мышечные подёргивания, которые могут переходить в тонические судороги. Зрачки часто расширены, не реагируют на свет. Дыхание сначала учащено, затем замедлено. Температура тела резко снижается. Пульс учащенный, малого наполнения. Кровяное давление понижено. Известны случаи сильной сердечной аритмии .

После тяжёлых отравлений, которые не приводят непосредственно к смерти, иногда наблюдаются длительные расстройства здоровья: плевриты, катары верхних дыхательных путей, заболевания роговицы и сетчатки , поражения печени , сердечные расстройства и т. д. Описан случай вазомоторного невроза с отёком лица и конечностей, расстройствами чувствительности и судорогами через короткое время после острого отравления парами бензола. Иногда смерть наступает спустя некоторое время после отравления.

Хроническое отравление

В тяжёлых случаях наблюдаются: головные боли , чрезвычайная утомляемость, одышка , головокружение , слабость, нервность, сонливость или бессонница, расстройство пищеварения , тошнота , иногда рвота, отсутствие аппетита, учащение мочеиспускания, менструаций, нередко развиваются упорные кровотечения из слизистой оболочки рта, особенно десён, и носа, длящиеся часами и даже сутками. Иногда упорные кровотечения наблюдаются после удаления зуба. Многочисленные мелкие кровоизлияния в коже. Кровь в испражнениях, маточные кровотечения , кровоизлияния в сетчатку. Обычно именно кровотечения, а часто и сопутствующая им лихорадка (температура до 40° и выше) приводят отравленных в больницу. В подобных случаях прогноз всегда серьёзен. Причиной смерти иногда являются вторичные инфекции: известны случаи гангренозного воспаления надкостницы и некроза челюсти, тяжёлых язвенных воспалений десен, общего сепсиса с септическим эндометритом.

Иногда при тяжелых отравлениях развиваются симптомы нервных заболеваний: повышение сухожильных рефлексов, двусторонний клонус , положительный симптом Бабинского , расстройство глубокой чувствительности, псевдотабетические расстройства с парестезиями , атаксией, параплегией и двигательными нарушениями (признаки поражения задних столбов спинного мозга и пирамидных путей) .

Наиболее типичны изменения крови. Число эритроцитов обычно резко снижено, вплоть до 1-2 млн и ниже. Содержание гемоглобина также сильно падает, иногда до 10 %. Цветной показатель в части случаев низок, иногда близок к нормальному, а порой высок (особенно при сильной анемии). Отмечают анизоцитоз и пойкилоцитоз, базофильную пунктацию и появление ядерных эритроцитов, увеличение числа ретикулоцитов и объёма эритроцитов. Типичнее резкое уменьшение числа лейкоцитов. Иногда первоначально лейкоцитоз , быстро сменяющийся лейкопенией , ускорение СОЭ . Изменения со стороны крови развиваются не одновременно. Чаще всего раньше поражается лейкопоэтическая система, позже присоединяется тромбоцитопения. Поражение эритробластической функции часто наступает ещё позже. В дальнейшем может развиться характерная картина тяжелого отравления - апластическая анемия .

Действие бензола на биомембраны

Бензол является эффективным солюбилизатором биомембран, он быстро растворяет неполярные хвосты липидов, главным образом холестерина , входящий в состав мембран. Процесс солюбилизации лимитируется концентрацией бензола, чем его больше, тем быстрее протекает этот процесс. При этом происходит разрыв двойного липидного слоя, что приводит к полной деструкции мембраны и последующему апоптозу клетки (в процессе деструкции биомембран происходит активация рецепторов, запускающих апоптоз клетки).

Действие на кожу

При частом соприкосновении рук с бензолом наблюдаются сухость кожи , трещины, зуд , краснота (чаще между пальцами), отёчность, просовидные пузырьковые высыпи. Иногда из-за кожных поражений рабочие вынуждены бросать работу.

Предельно допустимая концентрация 5 мг/м 3 .

См. также

Напишите отзыв о статье "Бензол"

Примечания

Литература

• Бензол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров . - 3-е изд. - М . : Советская энциклопедия, 1969-1978.
• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.
• Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. - Педагогика. - М ., 1982. - 368 с.
• О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. Настольная книга учителя химии 10 класс. - М .: Дрофа, 2010.
• Омельяненко Л. М. и Сенкевич Н. А. Клиника и профилактика отравлений бензолом. - М ., 1957.

Алканы Алкены Алкины Диены Другие ненасыщенные Циклоалканы Ароматические Полициклические

Отрывок, характеризующий Бензол

– Не знаю… ваше сиятельство… людей не было, ваше сиятельство.
– Вы бы могли из прикрытия взять!
Что прикрытия не было, этого не сказал Тушин, хотя это была сущая правда. Он боялся подвести этим другого начальника и молча, остановившимися глазами, смотрел прямо в лицо Багратиону, как смотрит сбившийся ученик в глаза экзаменатору.
Молчание было довольно продолжительно. Князь Багратион, видимо, не желая быть строгим, не находился, что сказать; остальные не смели вмешаться в разговор. Князь Андрей исподлобья смотрел на Тушина, и пальцы его рук нервически двигались.
– Ваше сиятельство, – прервал князь Андрей молчание своим резким голосом, – вы меня изволили послать к батарее капитана Тушина. Я был там и нашел две трети людей и лошадей перебитыми, два орудия исковерканными, и прикрытия никакого.
Князь Багратион и Тушин одинаково упорно смотрели теперь на сдержанно и взволнованно говорившего Болконского.
– И ежели, ваше сиятельство, позволите мне высказать свое мнение, – продолжал он, – то успехом дня мы обязаны более всего действию этой батареи и геройской стойкости капитана Тушина с его ротой, – сказал князь Андрей и, не ожидая ответа, тотчас же встал и отошел от стола.
Князь Багратион посмотрел на Тушина и, видимо не желая выказать недоверия к резкому суждению Болконского и, вместе с тем, чувствуя себя не в состоянии вполне верить ему, наклонил голову и сказал Тушину, что он может итти. Князь Андрей вышел за ним.
– Вот спасибо: выручил, голубчик, – сказал ему Тушин.
Князь Андрей оглянул Тушина и, ничего не сказав, отошел от него. Князю Андрею было грустно и тяжело. Всё это было так странно, так непохоже на то, чего он надеялся.

«Кто они? Зачем они? Что им нужно? И когда всё это кончится?» думал Ростов, глядя на переменявшиеся перед ним тени. Боль в руке становилась всё мучительнее. Сон клонил непреодолимо, в глазах прыгали красные круги, и впечатление этих голосов и этих лиц и чувство одиночества сливались с чувством боли. Это они, эти солдаты, раненые и нераненые, – это они то и давили, и тяготили, и выворачивали жилы, и жгли мясо в его разломанной руке и плече. Чтобы избавиться от них, он закрыл глаза.
Он забылся на одну минуту, но в этот короткий промежуток забвения он видел во сне бесчисленное количество предметов: он видел свою мать и ее большую белую руку, видел худенькие плечи Сони, глаза и смех Наташи, и Денисова с его голосом и усами, и Телянина, и всю свою историю с Теляниным и Богданычем. Вся эта история была одно и то же, что этот солдат с резким голосом, и эта то вся история и этот то солдат так мучительно, неотступно держали, давили и все в одну сторону тянули его руку. Он пытался устраняться от них, но они не отпускали ни на волос, ни на секунду его плечо. Оно бы не болело, оно было бы здорово, ежели б они не тянули его; но нельзя было избавиться от них.
Он открыл глаза и поглядел вверх. Черный полог ночи на аршин висел над светом углей. В этом свете летали порошинки падавшего снега. Тушин не возвращался, лекарь не приходил. Он был один, только какой то солдатик сидел теперь голый по другую сторону огня и грел свое худое желтое тело.
«Никому не нужен я! – думал Ростов. – Некому ни помочь, ни пожалеть. А был же и я когда то дома, сильный, веселый, любимый». – Он вздохнул и со вздохом невольно застонал.
– Ай болит что? – спросил солдатик, встряхивая свою рубаху над огнем, и, не дожидаясь ответа, крякнув, прибавил: – Мало ли за день народу попортили – страсть!
Ростов не слушал солдата. Он смотрел на порхавшие над огнем снежинки и вспоминал русскую зиму с теплым, светлым домом, пушистою шубой, быстрыми санями, здоровым телом и со всею любовью и заботою семьи. «И зачем я пошел сюда!» думал он.
На другой день французы не возобновляли нападения, и остаток Багратионова отряда присоединился к армии Кутузова.

Князь Василий не обдумывал своих планов. Он еще менее думал сделать людям зло для того, чтобы приобрести выгоду. Он был только светский человек, успевший в свете и сделавший привычку из этого успеха. У него постоянно, смотря по обстоятельствам, по сближениям с людьми, составлялись различные планы и соображения, в которых он сам не отдавал себе хорошенько отчета, но которые составляли весь интерес его жизни. Не один и не два таких плана и соображения бывало у него в ходу, а десятки, из которых одни только начинали представляться ему, другие достигались, третьи уничтожались. Он не говорил себе, например: «Этот человек теперь в силе, я должен приобрести его доверие и дружбу и через него устроить себе выдачу единовременного пособия», или он не говорил себе: «Вот Пьер богат, я должен заманить его жениться на дочери и занять нужные мне 40 тысяч»; но человек в силе встречался ему, и в ту же минуту инстинкт подсказывал ему, что этот человек может быть полезен, и князь Василий сближался с ним и при первой возможности, без приготовления, по инстинкту, льстил, делался фамильярен, говорил о том, о чем нужно было.
Пьер был у него под рукою в Москве, и князь Василий устроил для него назначение в камер юнкеры, что тогда равнялось чину статского советника, и настоял на том, чтобы молодой человек с ним вместе ехал в Петербург и остановился в его доме. Как будто рассеянно и вместе с тем с несомненной уверенностью, что так должно быть, князь Василий делал всё, что было нужно для того, чтобы женить Пьера на своей дочери. Ежели бы князь Василий обдумывал вперед свои планы, он не мог бы иметь такой естественности в обращении и такой простоты и фамильярности в сношении со всеми людьми, выше и ниже себя поставленными. Что то влекло его постоянно к людям сильнее или богаче его, и он одарен был редким искусством ловить именно ту минуту, когда надо и можно было пользоваться людьми.
Пьер, сделавшись неожиданно богачом и графом Безухим, после недавнего одиночества и беззаботности, почувствовал себя до такой степени окруженным, занятым, что ему только в постели удавалось остаться одному с самим собою. Ему нужно было подписывать бумаги, ведаться с присутственными местами, о значении которых он не имел ясного понятия, спрашивать о чем то главного управляющего, ехать в подмосковное имение и принимать множество лиц, которые прежде не хотели и знать о его существовании, а теперь были бы обижены и огорчены, ежели бы он не захотел их видеть. Все эти разнообразные лица – деловые, родственники, знакомые – все были одинаково хорошо, ласково расположены к молодому наследнику; все они, очевидно и несомненно, были убеждены в высоких достоинствах Пьера. Беспрестанно он слышал слова: «С вашей необыкновенной добротой» или «при вашем прекрасном сердце», или «вы сами так чисты, граф…» или «ежели бы он был так умен, как вы» и т. п., так что он искренно начинал верить своей необыкновенной доброте и своему необыкновенному уму, тем более, что и всегда, в глубине души, ему казалось, что он действительно очень добр и очень умен. Даже люди, прежде бывшие злыми и очевидно враждебными, делались с ним нежными и любящими. Столь сердитая старшая из княжен, с длинной талией, с приглаженными, как у куклы, волосами, после похорон пришла в комнату Пьера. Опуская глаза и беспрестанно вспыхивая, она сказала ему, что очень жалеет о бывших между ними недоразумениях и что теперь не чувствует себя вправе ничего просить, разве только позволения, после постигшего ее удара, остаться на несколько недель в доме, который она так любила и где столько принесла жертв. Она не могла удержаться и заплакала при этих словах. Растроганный тем, что эта статуеобразная княжна могла так измениться, Пьер взял ее за руку и просил извинения, сам не зная, за что. С этого дня княжна начала вязать полосатый шарф для Пьера и совершенно изменилась к нему.
– Сделай это для нее, mon cher; всё таки она много пострадала от покойника, – сказал ему князь Василий, давая подписать какую то бумагу в пользу княжны.
Князь Василий решил, что эту кость, вексель в 30 т., надо было всё таки бросить бедной княжне с тем, чтобы ей не могло притти в голову толковать об участии князя Василия в деле мозаикового портфеля. Пьер подписал вексель, и с тех пор княжна стала еще добрее. Младшие сестры стали также ласковы к нему, в особенности самая младшая, хорошенькая, с родинкой, часто смущала Пьера своими улыбками и смущением при виде его.
Пьеру так естественно казалось, что все его любят, так казалось бы неестественно, ежели бы кто нибудь не полюбил его, что он не мог не верить в искренность людей, окружавших его. Притом ему не было времени спрашивать себя об искренности или неискренности этих людей. Ему постоянно было некогда, он постоянно чувствовал себя в состоянии кроткого и веселого опьянения. Он чувствовал себя центром какого то важного общего движения; чувствовал, что от него что то постоянно ожидается; что, не сделай он того, он огорчит многих и лишит их ожидаемого, а сделай то то и то то, всё будет хорошо, – и он делал то, что требовали от него, но это что то хорошее всё оставалось впереди.
Более всех других в это первое время как делами Пьера, так и им самим овладел князь Василий. Со смерти графа Безухого он не выпускал из рук Пьера. Князь Василий имел вид человека, отягченного делами, усталого, измученного, но из сострадания не могущего, наконец, бросить на произвол судьбы и плутов этого беспомощного юношу, сына его друга, apres tout, [в конце концов,] и с таким огромным состоянием. В те несколько дней, которые он пробыл в Москве после смерти графа Безухого, он призывал к себе Пьера или сам приходил к нему и предписывал ему то, что нужно было делать, таким тоном усталости и уверенности, как будто он всякий раз приговаривал:
«Vous savez, que je suis accable d"affaires et que ce n"est que par pure charite, que je m"occupe de vous, et puis vous savez bien, que ce que je vous propose est la seule chose faisable». [Ты знаешь, я завален делами; но было бы безжалостно покинуть тебя так; разумеется, что я тебе говорю, есть единственно возможное.]
– Ну, мой друг, завтра мы едем, наконец, – сказал он ему однажды, закрывая глаза, перебирая пальцами его локоть и таким тоном, как будто то, что он говорил, было давным давно решено между ними и не могло быть решено иначе.
– Завтра мы едем, я тебе даю место в своей коляске. Я очень рад. Здесь у нас всё важное покончено. А мне уж давно бы надо. Вот я получил от канцлера. Я его просил о тебе, и ты зачислен в дипломатический корпус и сделан камер юнкером. Теперь дипломатическая дорога тебе открыта.
Несмотря на всю силу тона усталости и уверенности, с которой произнесены были эти слова, Пьер, так долго думавший о своей карьере, хотел было возражать. Но князь Василий перебил его тем воркующим, басистым тоном, который исключал возможность перебить его речь и который употреблялся им в случае необходимости крайнего убеждения.
– Mais, mon cher, [Но, мой милый,] я это сделал для себя, для своей совести, и меня благодарить нечего. Никогда никто не жаловался, что его слишком любили; а потом, ты свободен, хоть завтра брось. Вот ты всё сам в Петербурге увидишь. И тебе давно пора удалиться от этих ужасных воспоминаний. – Князь Василий вздохнул. – Так так, моя душа. А мой камердинер пускай в твоей коляске едет. Ах да, я было и забыл, – прибавил еще князь Василий, – ты знаешь, mon cher, что у нас были счеты с покойным, так с рязанского я получил и оставлю: тебе не нужно. Мы с тобою сочтемся.
То, что князь Василий называл с «рязанского», было несколько тысяч оброка, которые князь Василий оставил у себя.
В Петербурге, так же как и в Москве, атмосфера нежных, любящих людей окружила Пьера. Он не мог отказаться от места или, скорее, звания (потому что он ничего не делал), которое доставил ему князь Василий, а знакомств, зовов и общественных занятий было столько, что Пьер еще больше, чем в Москве, испытывал чувство отуманенности, торопливости и всё наступающего, но не совершающегося какого то блага.
Из прежнего его холостого общества многих не было в Петербурге. Гвардия ушла в поход. Долохов был разжалован, Анатоль находился в армии, в провинции, князь Андрей был за границей, и потому Пьеру не удавалось ни проводить ночей, как он прежде любил проводить их, ни отводить изредка душу в дружеской беседе с старшим уважаемым другом. Всё время его проходило на обедах, балах и преимущественно у князя Василия – в обществе толстой княгини, его жены, и красавицы Элен.
Анна Павловна Шерер, так же как и другие, выказала Пьеру перемену, происшедшую в общественном взгляде на него.
Прежде Пьер в присутствии Анны Павловны постоянно чувствовал, что то, что он говорит, неприлично, бестактно, не то, что нужно; что речи его, кажущиеся ему умными, пока он готовит их в своем воображении, делаются глупыми, как скоро он громко выговорит, и что, напротив, самые тупые речи Ипполита выходят умными и милыми. Теперь всё, что ни говорил он, всё выходило charmant [очаровательно]. Ежели даже Анна Павловна не говорила этого, то он видел, что ей хотелось это сказать, и она только, в уважение его скромности, воздерживалась от этого.
В начале зимы с 1805 на 1806 год Пьер получил от Анны Павловны обычную розовую записку с приглашением, в котором было прибавлено: «Vous trouverez chez moi la belle Helene, qu"on ne se lasse jamais de voir». [у меня будет прекрасная Элен, на которую никогда не устанешь любоваться.]
Читая это место, Пьер в первый раз почувствовал, что между ним и Элен образовалась какая то связь, признаваемая другими людьми, и эта мысль в одно и то же время и испугала его, как будто на него накладывалось обязательство, которое он не мог сдержать, и вместе понравилась ему, как забавное предположение.
Вечер Анны Павловны был такой же, как и первый, только новинкой, которою угощала Анна Павловна своих гостей, был теперь не Мортемар, а дипломат, приехавший из Берлина и привезший самые свежие подробности о пребывании государя Александра в Потсдаме и о том, как два высочайшие друга поклялись там в неразрывном союзе отстаивать правое дело против врага человеческого рода. Пьер был принят Анной Павловной с оттенком грусти, относившейся, очевидно, к свежей потере, постигшей молодого человека, к смерти графа Безухого (все постоянно считали долгом уверять Пьера, что он очень огорчен кончиною отца, которого он почти не знал), – и грусти точно такой же, как и та высочайшая грусть, которая выражалась при упоминаниях об августейшей императрице Марии Феодоровне. Пьер почувствовал себя польщенным этим. Анна Павловна с своим обычным искусством устроила кружки своей гостиной. Большой кружок, где были князь Василий и генералы, пользовался дипломатом. Другой кружок был у чайного столика. Пьер хотел присоединиться к первому, но Анна Павловна, находившаяся в раздраженном состоянии полководца на поле битвы, когда приходят тысячи новых блестящих мыслей, которые едва успеваешь приводить в исполнение, Анна Павловна, увидев Пьера, тронула его пальцем за рукав.
– Attendez, j"ai des vues sur vous pour ce soir. [У меня есть на вас виды в этот вечер.] Она взглянула на Элен и улыбнулась ей. – Ma bonne Helene, il faut, que vous soyez charitable pour ma рauvre tante, qui a une adoration pour vous. Allez lui tenir compagnie pour 10 minutes. [Моя милая Элен, надо, чтобы вы были сострадательны к моей бедной тетке, которая питает к вам обожание. Побудьте с ней минут 10.] А чтоб вам не очень скучно было, вот вам милый граф, который не откажется за вами следовать.
Красавица направилась к тетушке, но Пьера Анна Павловна еще удержала подле себя, показывая вид, как будто ей надо сделать еще последнее необходимое распоряжение.
– Не правда ли, она восхитительна? – сказала она Пьеру, указывая на отплывающую величавую красавицу. – Et quelle tenue! [И как держит себя!] Для такой молодой девушки и такой такт, такое мастерское уменье держать себя! Это происходит от сердца! Счастлив будет тот, чьей она будет! С нею самый несветский муж будет невольно занимать самое блестящее место в свете. Не правда ли? Я только хотела знать ваше мнение, – и Анна Павловна отпустила Пьера.
Пьер с искренностью отвечал Анне Павловне утвердительно на вопрос ее об искусстве Элен держать себя. Ежели он когда нибудь думал об Элен, то думал именно о ее красоте и о том не обыкновенном ее спокойном уменьи быть молчаливо достойною в свете.
Тетушка приняла в свой уголок двух молодых людей, но, казалось, желала скрыть свое обожание к Элен и желала более выразить страх перед Анной Павловной. Она взглядывала на племянницу, как бы спрашивая, что ей делать с этими людьми. Отходя от них, Анна Павловна опять тронула пальчиком рукав Пьера и проговорила:
– J"espere, que vous ne direz plus qu"on s"ennuie chez moi, [Надеюсь, вы не скажете другой раз, что у меня скучают,] – и взглянула на Элен.
Элен улыбнулась с таким видом, который говорил, что она не допускала возможности, чтобы кто либо мог видеть ее и не быть восхищенным. Тетушка прокашлялась, проглотила слюни и по французски сказала, что она очень рада видеть Элен; потом обратилась к Пьеру с тем же приветствием и с той же миной. В середине скучливого и спотыкающегося разговора Элен оглянулась на Пьера и улыбнулась ему той улыбкой, ясной, красивой, которой она улыбалась всем. Пьер так привык к этой улыбке, так мало она выражала для него, что он не обратил на нее никакого внимания. Тетушка говорила в это время о коллекции табакерок, которая была у покойного отца Пьера, графа Безухого, и показала свою табакерку. Княжна Элен попросила посмотреть портрет мужа тетушки, который был сделан на этой табакерке.
– Это, верно, делано Винесом, – сказал Пьер, называя известного миниатюриста, нагибаясь к столу, чтоб взять в руки табакерку, и прислушиваясь к разговору за другим столом.
Он привстал, желая обойти, но тетушка подала табакерку прямо через Элен, позади ее. Элен нагнулась вперед, чтобы дать место, и, улыбаясь, оглянулась. Она была, как и всегда на вечерах, в весьма открытом по тогдашней моде спереди и сзади платье. Ее бюст, казавшийся всегда мраморным Пьеру, находился в таком близком расстоянии от его глаз, что он своими близорукими глазами невольно различал живую прелесть ее плеч и шеи, и так близко от его губ, что ему стоило немного нагнуться, чтобы прикоснуться до нее. Он слышал тепло ее тела, запах духов и скрып ее корсета при движении. Он видел не ее мраморную красоту, составлявшую одно целое с ее платьем, он видел и чувствовал всю прелесть ее тела, которое было закрыто только одеждой. И, раз увидав это, он не мог видеть иначе, как мы не можем возвратиться к раз объясненному обману.

— углеводород, представитель ароматических (бензольных) соединений. Представляет собой бесцветную, прозрачную, сильно преломляющую свет легкоподвижную жидкость с характерным "ароматическим" запахом; легко испаряется при обычной комнатной температуре; кипит при температуре 80,5°С и застывает на холоде в кристаллическую массу, плавящуюся при +6°С; легко растворим в эфире, спирте, хлороформе и других растворителях, за исключением воды. Бензол — растворяющее средство для жиров, смол, масел, асфальта, алкалоидов, серы, фосфора, йода; на воздухе горит светлым, сильно коптящим пламенем и дает легко воспламеняющиеся пары.

Использование в промышленности

Бензол — один из наиболее распространенных химических продуктов и самое распространенное ароматическое соединение . В физическом весе пластмасс около 30%, в каучуках и резинах — 66%, в синтетических волокнах — до 80% приходится на ароматические углеводороды, родоначальником которых является бензол.

Бензол является важнейшим сырьем для химической промышленности, поскольку он используется и как исходный реагент для синтеза самых разнообразных соединений, и как растворитель для других реакций (бензол растворяет практически все органические соединения, это своего рода "органическая вода").

Острые отравления в производственных условиях возникают редко: при авариях, чистке цистерн из-под этих веществ, при применении их в составе быстро сохнущих красок при работе в замкнутых помещениях, при переливании в плохо вентилируемых помещениях.

Легкая форма отравления бензолом напоминает опьянение: могут наблюдаться головная боль, головокружение, звон в ушах, спутанность сознания, рвота. В более выраженных случаях — потеря сознания, мышечные подергивания, которые могут перейти в судороги, зрачки расширены, плохо реагируют на свет, дыхание учащено, затем замедляется, температура тела снижается, кожные покровы бледные. Пульс слабого наполнения, учащен, артериальное давление падает.

Хроническое отравление бензолом вызывает головную боль, головокружение, слабость, быструю утомляемость, раздражительность, расстройство сна, плохой аппетит, неприятные ощущения в области сердца, кровоточивость десен, носовые кровотечения, появление синяков на теле. Ранним признаком хронического отравления являются функциональные изменения нервной системы: неврастенический или астенический синдром с вегетативной дисфункцией.

При появлении симптомов отравления необходимо срочно обратиться в медицинское учреждение.

Материал подготовлен на основе информации открытых источников

Ароматические углеводороды составляют важную часть циклического ряда органических соединений. Простейшим представителем таких углеводородов является бензол. Формула этого вещества не только выделила его из ряда остальных углеводородов, но и дала толчок в развитии нового направления органической химии.

Открытие ароматических углеводородов

Ароматические углеводороды были открыты в начале 19 века. В те времена наиболее распространенным топливом для уличного освещения являлся светильный газ. Из его конденсата великий английский физик Майкл Фарадей выделил в 1825 году три грамма маслянистого вещества, подробно описал его свойства и назвал так: карбюрированный водород. В 1834 году немецкий ученый, химик Митчерлих, нагревая бензойную кислоту с известью, получил бензол. Формула, по которой протекала данная реакция, представлена ниже:

C6 H5 COOH + CaO сплавление C6 H6 + CaCO3.

В то время редкую бензойную кислоту получали из смолы бензое, которую могут выделять некоторые тропические растения. В 1845 году новое соединение было обнаружено в каменноугольной смоле, которая являлась вполне доступным сырьем для получения нового вещества в промышленных масштабах. Другим источником бензола является нефть, полученная в некоторых месторождениях. Чтобы обеспечить потребность промышленных предприятий в бензоле, его получают также путем ароматизации некоторых групп ациклических углеводородов нефти.

Современный вариант названия предложил немецких ученый Либих. Корень слова «бензол» следует искать в арабских языках - там оно переводится как «ладан».

Физические свойства бензола

Бензол является бесцветной жидкостью со специфическим запахом. Это вещество кипит при температуре 80,1 о С, отвердевает при 5,5 о С и превращается при этом в белый кристаллический порошок. Бензол практически не проводит тепло и электричество, плохо растворяется в воде и хорошо - в различных маслах. Ароматические свойства бензола отражают суть структуры его внутреннего строения: относительно устойчивое бензольное ядро и неопределенный состав.

Химическая классификация бензола

Бензол и его гомологи - толуол и этилбензол - представляют собой ароматический ряд циклических углеводородов. Строение каждого из этих веществ содержит распространенную структуру, названную бензоловым кольцом. Структура каждого из вышеперечисленных веществ содержит особую циклическую группировку, созданную шестью атомами углерода. Она получила название бензольного ароматического ядра.

История открытия

Установление внутреннего строения бензола растянулось на несколько десятилетий. Основные принципы строения (кольцевая модель) были предложены в 1865 году химиком А. Кекуле. Как рассказывает легенда, немецкий ученый увидел формулу этого элемента во сне. Позднее было предложено упрощенное написание структуры вещества, называемого так: бензол. Формула этого вещества представляет собой шестиугольник. Символы углерода и водорода, которые должны быть расположены в углах шестиугольника, опускаются. Таким образом, получается простой правильный шестиугольник с чередующимися одинарными и двойными линиями на сторонах. Общая формула бензола представлена на рисунке ниже.

Ароматические углеводороды и бензол

Химическая формула этого элемента позволяет утверждать, что для бензола реакции присоединения нехарактерны. Для него, как и для других элементов ароматического ряда, типичны реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

Реакция сульфирования

При обеспечения взаимодействия концентрированной серной кислоты и бензола, повышая температуру реакции, можно получить бензосульфокислоту и воду. Структурная формула бензола в этой реакции выглядит следующим образом:

Реакция галогенирования

Бром или хром в присутствии катализатора взаимодействует с бензолом. При этом получаются галогенопроизводные. А вот реакция нитрирования проходит с использованием концентрированной азотной кислоты. Конечным итогом реакции является азотистое соединение:

С помощью нитрирования получают известное всем взрывчатое вещество - тротил, или тринитотолуол. Мало кто знает, что в основе тола лежит бензол. Многие другие нитросоединения на основе бензольного кольца также могут быть использованы как взрывчатые вещества

Электронная формула бензола

Стандартная формула бензольного кольца не совсем точно отражает внутренне строение бензола. Согласно ей, бензол должен обладать тремя локализованными п-связями, каждая из которых должна взаимодействовать с двумя атомами углерода. Но, как показывает опыт, бензол не обладает обычными двойными связями. Молекулярная формула бензола позволяет увидеть, что все связи в бензольном кольце равноценны. Каждая из них имеет длину около 0,140 нм, что является промежуточным значением между длиной стандартной простой связи (0,154 нм) и двойной этиленовой связи (0,134 нм). Структурная формула бензола, изображенная с чередованием связей, несовершенна. Более правдоподобна трехмерная модель бензола, которая выглядит так, как показано на картинке ниже.

Каждый из атомов бензольного кольца находится в состоянии sp 2 -гибридизации. Он затрачивает на образование сигма-связей по три валентных электрона. Эти электроны охватывают два соседних атома углевода и один атом водорода. При этом и электроны, и связи С-С, Н-Н находятся в одной плоскости.

Четвертый валентный электрон образует облако в форме объемной восьмерки, расположенное перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Каждое такое электронное облако перекрывается над плоскостью бензольного кольца и непосредственно под ней с облаками двух соседних атомов углерода.

Плотность облаков п-электронов этого вещества равномерно распределена между всеми углеродными связями. Таким путем образуется единое кольцевое электронное облако. В общей химии такая структура получила название ароматического электронного секстета.

Равноценность внутренних связей бензола

Именно равноценностью всех граней шестиугольника объясняется выравненность ароматических связей, обуславливающих характерные химические и физические свойства, которыми обладает бензол. Формула равномерного распределения п-электронного облака и равноценность всех его внутренних связей показана ниже.

Как видно, вместо чередующихся одинарных и двойных черт внутреннюю структуру изображают в виде окружности.

Сущность внутренней структуры бензола дает ключ к пониманию внутреннего строения циклических углеводородов и расширяет возможности практического применения этих веществ.